Khi Jefferson nghỉ hưu sau nhiệm kỳ thứ hai, Madison được đảng chọn làm tổng thống vào năm 1808. Ông bị phản đối bởi John Randolph, một đảng viên Cộng Hòa, người từng xung đột trước đó với Jefferson và Madison. Các phiên họp kín của Quốc hội đảng Cộng Hòa để chọn ứng cử viên thì đều đồng lòng chọn Madison hơn là James Monroe.[70] Đảng Liên Bang trong thời gian này phần lớn đã sụp đổ, trừ ở vùng Tân Anh Quốc, nên Madison dễ dàng đánh bại ứng cử viên của đảng này là Cotesworth Charles Pinckney. [71]